Отрыжка 

Что такое каротиноиды, зачем они нужны и где их можно найти? Каротиноиды — свойства, применение, противопоказания. Каротиноиды в продуктах

Наряду с зелеными пигментами в хлоропластах и хроматофорах содержатся пигменты, относящиеся к группе каротиноидов. Кароти ноиды - это желтые и оранжевые пигменты алифатического строе­ния, производные изопрена. Каротиноиды содержатся во всех выс­ших растениях и у многих микроорганизмов. Это самые распростра­ненные пигменты с разнообразными функциями. Каротиноиды, содержащие кислород, получили название ксантофиллов. Основными представителями каротиноидов у высших растений являются два пиг­мента -β-каротин (оранжевый) С 40 Н 56 и ксантофилл (желтый) С 40 Н 56 О 2 . Каротин состоит из 8 изопреновых остатков. При разрыве углеродной цепочки пополам и образовании на конце спирто­вой группы, каротин превращается в 2 молекулы витамина А. Обра­щает на себя внимание сходство в структуре фитола - спирта, входя­щего в состав хлорофилла, и углеродной цепочки, соединяющей циклогексениловые кольца каротина. Предполагается, что фитол возни­кает как продукт гидрирования этой части молекулы каротиноидов. Каротиноиды имеют большое количество конъюгированных двойных связей, поэтому они способны к окислительно-восстановительным реакциям. Поглощение света каротиноидами, а, следовательно, их окраска также обусловлены наличием конъюгированных двойных связей, β-каротин имеет два максимума поглощения, соответствую­щие длинам волн 482 и 452 нм. Красные лучи, поглощаемые хлорофиллами, каротиноиды не поглощают. Каротиноиды, в отличие от хлорофилла, не обладают способностью к флюоресценции. Подобно хлорофиллу каротиноиды в хлоропластах вступают во взаимодейст­вие с белками.

Физиологическая роль каротиноидов. Уже тот факт, что кароти­ноиды всегда присутствуют в хлоропластах, позволяет считать, что они принимают участие в процессе фотосинтеза. Однако не отмече­но ни одного случая, когда в отсутствии хлорофилла этот процесс осуществляется, поэтому считают, что роль каротиноидов вспомога­тельная.

В настоящее время предполагается, что каротиноиды, поглощая определенные участки солнечного спектра, передают энергию этих лучей на молекулы хлорофилла. Тем самым они способствуют ис­пользованию лучей, которые хлорофиллом не поглощаются.

Физиологическая роль каротиноидов не ограничивается их уча­стием в передаче энергии на молекулы хлорофилла. На свету происходит вза­имопревращение ксантофиллов (виолоксантин превращается в зеаксантин), что сопровождается выделением кислорода. Спектр действия этой реакции совпадает со спектром поглощения хлорофилла, что позволило высказать предположение об ее участии в процессе фото­синтеза.

Имеются данные, что каротиноиды выполняют защитную функ­цию, предохраняя различные органические вещества, в первую оче­редь молекулы хлорофилла, от разрушения на свету в процессе фото­окисления. Опыты, проведенные на мутантах кукурузы и подсолнеч­ника, показали, что они содержат протохлорофиллид (темновой пред­шественник хлорофилла), который на свету переходит в хлоро­филл а , но разрушается. Последнее связано с отсутствием способно­сти исследованных мутантов к образованию каротиноидов.

Ряд исследователей указывает, что каротиноиды играют опреде­ленную роль в половом процессе у растений. Известно, что в период цветения высших растений содержание каротиноидов в листьях уменьшается. Одновременно оно заметно растет в пыльниках, а так­же в лепестках цветков. Микроспорогенез тесно связан с метаболизмом каротиноидов. Незрелые пыльце­вые зерна имеют белую окраску, а созревшая пыльца - желто-оран­жевую. В половых клетках водорослей наблюдается дифференциро­ванное распределение пигментов. Мужские гаметы имеют желтую окраску и содержат каротиноиды. Женские гаметы содержат хлоро­филл. Высказывается мнение, что именно каротин обусловливает под­вижность сперматозоидов. Материнские клет­ки водоросли хламидомонады образуют половые клетки (гаметы) первоначально без жгутиков, в этот период они еще не могут пере­двигаться в воде. Жгутики образуются только после освещения гамет длинноволновыми лучами, которые улавливаются особым каротиноидом - кроцином.

Образование каротиноидов. Синтез каротиноидов не требует све­та. При формировании листьев каротиноиды образуются и накапли­ваются в пластидах еще в тот период, когда зачаток листа защищен в почке от действия света. При начале освещения образование хлорофилла в этиолированных проростках сопровождается временным падением содержания каротиноидов. Однако затем содержание каро­тиноидов восстанавливается и даже повышается с увеличением интен­сивности освещения. Показана тесная зависимость образования каро­тиноидов от азотного обмена. Установлено, что между содержанием белка и каротиноидов имеется прямая коррелятивная связь. Потеря белка и каротиноидов в срезанных листьях идет параллельно. Обра­зование каротиноидов зависит от источника азотного питания. Более благоприятные результаты по накоплению каротиноидов получены при выращивании растений на нитратном фоне по сравнению с амми­ачным. Недостаток серы резко уменьшает содержание каротиноидов. Большое значение имеет соотношение Са в питательной среде. Относительное увеличение содержания Са приводит к усиленному на­коплению каротиноидов по сравнению с хлорофиллом. Противопо­ложное влияние оказывает увеличение содержания магния.

Каротиноиды - это класс растительных пигментов, придающих красный, оранжевый и желтый цвет овощам и фруктам. Свое название они получили от моркови - carota по-латыни.

Свойства и роль каротиноидов в организме. Каротиноиды в продуктах

Что это такое

В пищевых продуктах обнаружено более 600 каротиноидов, но заметная биоактивность отмечена пока только у шести из них: бета-каротина, альфа-каротина, криптоксантина, ликопина, лютеина и зеаксантина.

Каротиноиды в продуктах

Каротиноидов много в продуктах. Бета-каротином особенно богаты морковь, абрикосы, манго, брокколи, листовые овощи; альфа-каротином - морковь и тыква; ликопином - плоды с красной мякотью (томаты, арбуз, некоторые грейпфруты, гуайява); лютеин и зеаксантин лучше получать из темно-зеленых овощей, кукурузы, тыквы, красного перца; криптоксантин - из манго, красного перца, арбузов, абрикосов, персиков, апельсинов. Для профилактики некоторых болезней желательно использовать смесь всех шести этих соединений.

Свойства каротиноидов

Каротиноиды полезны в первую очередь как антиоксиданты. Хотя все каротиноиды близки между собой по строению и действию, у каждого есть своя специфика. Три каротиноида являются провитаминами А, т. е. превращаются в витамин А нашими клетками. По биологической активности 1 г этого витамина соответствует 6 г бета-каротина и 12 г альфа-каротина или криптоксантина.

Основная польза каротиноидов

Каротиноиды защищают наши клетки от злокачественного перерождения. Ликопин, например, считается неплохим средством для профилактики возникновения рака предстательной железы. Учеными из Гарвардского университета было доказано: если еженедельно употреблять как минимум 10 блюд на основе томатов, то риск возникновения этого опасного заболевания снизится почти на 45 процентов. Весьма вероятно, что ликопин способен предупредить также и возникновение рака желудка и других отделов пищеварительного тракта. Исследования показывают, что высокие дозы альфа-каротина, лютеина и зеаксантина снижают риск рака легких, а первых двух из этих веществ - рака шейки матки.

Очевидно, каротиноиды полезны и для сердечно-сосудистой системы. Ученые, обследовав 1300 пожилых людей, обнаружили следующий факт: у потреблявших в пищу максимальное количество каротиноидов вероятность возникновения ишемической болезни на 50% а инфаркта миокарда на 75% ниже, чем у тех, кто ограничивается минимумом этих продуктов с высоким содержанием каротиноидов. И эта тенденция сохраняется даже несмотря на наличие в первой группе дополнительных факторов риска - табакокурения и повышенного уровня холестерина. По мнению ученых, все , но особенно альфа-каротин и ликопин, препятствуют образованию так называемого «плохого» холестерина (липопротеинов низкой плотности), который способствует атеросклерозу, и, как следствие, ишемической болезни.

Дополнительная польза

Лютеин и зеаксантин важны для зрения. Ликопин защищает хрусталик глаза от окислительного помутнения. Последние исследования доказывают, что потребление 16 мг ликопина из томатной пасты ежедневно в течение 10 недель обеспечивает хорошую защиту от солнечных ожогов ультрафиолетом. К сожалению, развивается она настолько медленно, что считать этот каротиноид надежной заменой солнцезащитного крема не приходится.

Показания к применению каротиноидов, противопоказания, побочное действие

Показания к применению каротиноидов

Профилактика некоторых типов рака, например предстательной железы и легких.

Профилактика ишемической болезни сердца.

Замедление дегенерации желтого пятна сетчатки.

Ослабленный иммунитет.

Способы применения каротиноидов

Дозы

Если в вашем меню недостаточно богатой разнообразными каротиноидами пищи, принимайте добавки, содержащие смесь альфа-каротина, бета-каротина, криптоксантина, ликопина, лютеина и зеаксантина.

Схема приема

Каротиноиды - вещества жирорастворимые, поэтому эффективнее всасываются кишечником, если одновременно проглотить немного жирной пищи. Суточную их дозу лучше разделить хотя бы на два приема в разное время. Тогда больше полезных веществ сможет всосаться в кровь и меньше пройдет, не дав никакого эффекта.

Форма выпуска

Таблетки

Капсулы

Хотя продаются и отдельные каротиноиды, например ликопин в капсулах, полезнее принимать их смесь.

Противопоказания к применению каротиноидов

Высокие дозы каротиноидов противопоказаны при беременности.

Возможные побочные действия

Очень высокие дозы каротиноидов могут привести к появлению оранжевого оттенка кожи, особенно на ладонях и подошвах. Это проходит, если снизить дозу. Других побочных эффектов при использовании смеси каротиноидов неизвестно, но перебор какого-либо из них может помешать действию других.

На сегодняшний день ученые, исследующие фитонутриенты, выявили среди них более 600 разных каротиноидов, которые являются самыми распространёнными пигментами в природе. В окружающей нас природе за один год синтезируется более 100 миллионов тонн фитонутриентов (биологически активных веществ) — это более 3 тонн за одну секунду. Живые существа не синтезируют , а накапливают их вместе с потреблением пищи растительного происхождения.

Роль каротиноидов в растениях

Ключевая роль каротиноидов в растениях заключается в том, что они защищают органические молекулы от процессов разрушения при окислении кислородом, а также трансформируют световую энергию в реакционные центры пигментов, где эта энергия преобразуется в форму пригодную для синтеза различных соединений.

Роль каротиноидов в живых организмах

Ключевая роль каротиноидов в живых организмах заключается в том, что они защищают клетки организма от негативного действия свободных радикалов. Другим достоинством этих биологически активных веществ является тот факт, что они способны накапливаться в определенных тканях организма создавая, таким образом, защитный эффект. Например, такой каротиноид как лютеин, накапливается в глазной сетчатке человека – при этом уменьшается риск развития дистрофии так называемого желтого пятна (подобное заболевание сетчатки наблюдается у пожилых людей). У людей преклонного возраста данная болезнь является причиной потери зрения. Также характеризуются тем, что они способны укреплять защиту организма от рака кожи, а ещё от них зависит уровень защищённости простаты от возникновения злокачественной опухоли. Большое значение каротиноидов заключается в их А-провитаминной активности. Известно, что организм человека не может самостоятельно синтезировать жизненно необходимый витамин А, а усваивает его вместе с пищей растительного происхождения. С другой стороны данный витамин не образуется и в растительных тканях. Витамин А синтезируется только путем преобразования провитамин-А активных каротиноидов. Провитамин-А активные каротиноиды это — b-каротин, a-каротин, 3,4-дигидро-b-каротин, криптоксантин, кантаксантин, астаксантин, и др.). В организме человека способствуют поддержанию водного баланса, транспорту кальция через мембраны, работу обонятельных рецепторов и хеморецепторов, образовывают комплексы с протеинами. Организм человека использует как запас кислорода в нейрональной дыхательной цепочке.

Разновидности каротиноидов

Представляют собой группу природных пигментов, все члены которой обладают очень близкой структурой. В зависимости от цветовой пигментации и строения каротиноиды разделяются на 2 группы. К первой группе относятся каротины , ко второй – ксантофиллы . Каротины характеризуются тем, что имеют оранжевый цвет и являются чистыми углеводородами (в их структуре нет атомов кислорода). Ксантофиллы в своем составе имеют кислородсодержащие функциональные группы и окрашены в цвета от желтого до красного.

К наиболее популярным каротиноидам можно отнести: Альфа-каротин, Бета-каротин, Бета-криптоксантин, Лютеин, Ликопин.


Альфа-каротин содержится в оранжевых овощах (морковь, тыква). В организме человека альфа-каротин, бета-каротин и бета-криптоксантин синтезируется в витамин А. Данные биологически активные вещества являются провитаминами. Рекомендованная норма потребления альфа-каротина в сутки составляет 518 мкг. Низкий уровень его в крови связан с развитием сердечно-сосудистых заболеваний.


Бета-каротин защищает клетки нашего организма от негативного действия свободных радикалов. Поэтому он считается мощным антиоксидантом, повышает защитную функцию иммунной системы. Содержится бета-каротин в овощах и фруктах оранжевого и желтого цветов (картофель, дыня, морковь). Рекомендованная норма потребления бета-каротина в сутки составляет 3787 мкг.

Бета-криптоксантин уменьшает риск развития воспалительных заболеваний. К числу таких заболеваний можно отнести ревматоидный артрит. Источником бета-криптоксантинов являются мандарины, апельсины, тыква, перец.

Лютеин защищает сетчатку глаза от вредного воздействия ультрафиолетовой части солнечного света.

Рекомендованная норма потребления лютеина в сутки составляет от 6 до 15. Употребление рекомендованной суточной дозы лютеина снижает риск развития катаракты на 20-25% и приводит к уменьшению риска вырождения желтого пятна (небольшая область сетчатки глаза) на 43%. Источником лютеина являются темно-зеленые листовые овощи (шпинат, капуста, морковь, кабачки).


Ликопин нормализует холестериновый обмен, подавляет болезненную кишечную микрофлору, предотвращает развитие склероза, способствует снижению веса. Источник ликопина – помидоры, томатная паста, арбуз.

Где содержатся каротиноиды

Содержатся в темно-зеленых листьях растений, лепестках цветов, пыльце цветковых растений, плодах цитрусовых, моркови, тыкве, томатах, сладком перце. Источником каротиноидов также есть шиповник, рябина, красное пальмовое масло, клубни батата, водоросли, зерна и плоды растений.

Будьте здоровы и жизнерадостны!

Характеризуются способностью накапливать большие количества каротиноидов. Каротиноиды представляют собой соединения терпеноидной природы и большинство из них принадлежат к тетратспенам, содержащим 40 углеводных атомов в молекуле (С 40 -соединения). Они состоят из восьми изопреновых единиц и образованы связыванием «хвост к хвосту» двух фрагментов, каждый из которых состоит из четырех изопреновых остатков, соединенных «голова к голове». Таким образом, две центральные метильные группы находятся в 1,6-положении относительно друг друга, в то время как остальные нетерминальные метильные группы находятся в 1,5-положении (рис. 1).

Рисунок 1 — Схема соединения изопреновых остатков в центральной части молекул каротиноидов.

Каротиноиды.Общая характеристика

Все каротиноиды формально могут быть получены из ациклического соединения ликопина (рис. 2) посредством реакций, включающих гидрогенирование, дегидрогенирование, циклизацию, вставку кислорода в различные положения, миграцию двойных связей, миграцию метальных групп, удлинение цепи, укорочение цепи.

Рисунок 2 — Структура ликопина

Состоящие исключительно из атомов углерода и водорода, называются каротинами. К ним относятся ликопин, фитоин, фитофлуин, ‘alpha;, ‘beta;, ‘gamma;, ‘delta;, ‘zeta;, ‘epsilon;-каротины, нейроспорин, ‘alpha;- и ‘beta;-зеакаротины (рис. 4). Каротиноиды, содержащие кислород, называются ксантофиллами . Подавляющее большинство известных в настоящее время каротиноидов - ксантофиллы (рис. 4), Каротиноиды, у которых одинарные и двойные связи смещены на одну позицию, называют ретрокаротиноидами . К ретрокаротиноидам, например, относится пигмент ксантофильной группы эшшольцксантин.

Рисунок 3 — Структурные формулы каротинов хромопластов.

Кроме С 40 -каротиноидов в растениях распространены их производные, которые содержат меньше 40 атомов углерода (апокаротиноиды), примером которых могут служить 3-цитраурин и кроцетин. У грибов и бактерий встречаются также С 45 — и С 50 -каротиноиды, не обнаруженные у высших растений.

Наличие сопряженных двойных связей в структуре каротиноидов может обусловливать цис-транс-томерно . Большинство природно встречающихся каротиноидов находятся в транс-форме. Однако у живых организмов, в том числе и у растений, обнаружены также цис-изомеры некоторых каротиноидов, например цис-фитоин, цис-фитофлуин, проликопин (цис-изомер ликопина). Циклические структуры во многих каротиноидах содержат асимметрические атомы углерода, что также обусловливает существование множества стереоизомеров. В частности, хризантемаксантин и флавоксантин имеют одинаковую структурную формулу, но различаются между собой пространственной ориентацией боковых группировок.

Рисунок 4 — Структурные формулы ксантофиллов хромопластов.

Каротиноиды встречаются в свободном состоянии или могут быть этерифицированы жирными кислотами, ацетатом и углеводами. Сложные эфиры ксантофиллов с пальмитиновой, стеариновой, миристановой, лауриновой кислотами и ацетатом обнаружены в лепестках цветков подсолнечника однолетнего, а основное количество кроцетина, наиболее обильно представленного пигмента лепестков сафрона, этерифицирова но гентиобиозой и глюкозой в различных сочетаниях.

Распространение и локализация каротиноидов

Каротиноиды фотосинтезирующих тканей локализованы в основном в гранах хлоропластов, вероятно, в форме хромопротеидов . В частности, были обнаружены комплексы белков с виолаксантином и ‘beta;-каротином. Когда хлоропластные белки солюбилизируются детергентом, они могут быть разделены с помощью центрифугирования на две основные фракции — легкую и тяжелую, которые соответствуют фотосистемам I и II. Каротиноиды неравномерно распределены между этими двумя фракциями. Фотосистема I обогащена ‘beta;-каротином, в фотосистеме II преобладают ксантофиллы.

Пигменты этиолированных проростков локализованы в этиопластах. При этом следует отметить, что преобладающие пигменты в этиопластах этиолированных проростков и хлоропластов зрелых листьев отличны между собой. Так, основными ксантофиллами этиопластов фасоли обыкновенной являются флавоксантин и хризантемаксантин, которые отсутствуют в зеленых листьях. В то же время в них не обнаруживается неоксантин, который является наиболее обильным пигментом в листьях взрослых растении.

Каротиноиды в лепестках цветков локализованы в хромопластах.

В хромопластах желтого нарцисса каротиноиды накапливаются в основном в многочисленных концентрических мембранах. ‘beta;-Каротин в пластидах венца нарцисса снежно-белого находится в кристаллах, расположенных во внутритилакоидном пространстве. В хромопластах цветков хризантемы посевной и испанского дрока обыкновенного, тюльпана, саротамнуса метлистого и многих других растений каротиноиды локализованы в осмиофильных пластоглобулах. В лепестках калюжницы болотной каротиноиды, помимо хромопластов, обнаруживаются также в хлоропластах, а в цветках некоторых растений каротиноиды отсутствуют.


В хромопластах цветков тюльпана каротиноиды локализованы в осмиофильных пластоглобулах

Ксантофиллы в хромопластах цветков, в отличие от пигментов фото-синтезирующих тканей, этерифицированы пальмитиновой, стеариновой, миристиновой либо лауриновой кислотами. Обнаружены также каротиноиды, этерифицированные ацетатом и углеводами.

Зрелые плоды многих растений окрашены благодаря наличию в них тех или иных каротиноидов. Как и в цветках, каротиноиды плодов локализованы в хромопластах, которые развиваются из хлоропластов в процессе созревания. В некоторых случаях, как например в плодах ландыша майского, хромопласты образуются из пропластид.

Каротиноиды в хромопластах красных плодов перца однолетнего, тыквы обыкновенной, розы морщинистой и плодах некоторых других растений локализованы в осмиофильных пластоглобулах и трубчатых образованиях. В плодах желтых, оранжевых и белых разновидностей перца однолетнего каротиноиды накапливаются в форме кристаллических образований. Ксантофиллы в плодах, как и в цветках, в значительной степени этерифицированы.

Распространены каротиноиды в подземных органах моркови и батата, хотя следует отметить, что цвет некоторых азиатских разновидностей моркови обусловлен наличием антоцианов. 90-95 % каротиноидов оранжевых сортов моркови представлены каротинами . Среди них наиболее обильно представлены ‘alpha; ‘beta;, v-каротины и ликопин , в то время как ‘gamma;-каротин, ‘zeta;-каротин, нейроспорин, фитоин и фитофлуин обнаружены в следовых количествах. Ксантофиллы в оранжевой моркови составляют только 5-10 % общего количества каротиноидов, однако их количество возрастает до 75-93 % в разновидностях желтой моркови и не менее 95 % в белой моркови.

Основным пигментом батата (Ipomea batatas edulis ) является ‘beta;-каротин . В моркови пигменты локализованы в хромопластах кристаллического типа, структура которых была детально изучена. Каротиноиды также обнаружены в семенах, пыльниках, тычинках, пыльце различных растений. Показано, что в придатках початков тифониума расщепленного и арума они локализованы в хромопластах.

Каротиноидный состав хромопластов весьма своеобразен и существен но отличается от состава пигментов в хлоропластах. Несмотря на то, что основные каротиноиды большинства хромопластов обнаружены также и в хлоропластах фотосинтезирующих тканей, их количественное соотношение в этих органеллах различное. В то же время в хромопластах некоторых растений находятся специфические каротиноиды, которых нет в хлоропластах. Так, например, капсантин - один из преобладающих пигментов зрелых томатов - содержится только в хромопластах. Более того, это видоспецифический пигмент, поскольку его до настоящего времени не удалось обнаружить у других растений.

Как отмечалось ранее, основная масса каротиноидов растений локализована в пластидах. Однако каротиноиды были идентифицированы и в непластидных структурных компонентах растительных клеток. В частности, многие зеленые водоросли при неблагоприятных условиях развития, обычно при азотном голодании, накапливают большие количества каротиноидов во внутриклеточных отложениях без ограничивающих мембран и в липидных вакуолях. S.Brow n и J.Prebble , применяя специальные предосторожности с целью ингибирования липаз и полифенолокскдаз, обнаружили, что распределение каротина во фракциях при дифференциальном центри-фугировании в градиенте плотности сахарозы гомогената цветной капусты совпадало с распределением сукцинатдегидрогеназы - фермента, являющегося маркером для митохондрий.

На основании этих экспериментов авторы заключили, что митохондрии содержат каротиноиды. Аналогичные выводы сделаны в опытах с клубнями картофеля, где каротиноиды обнаружены также в других фракциях, в частности во фракции «легких» мембран и в микросомах. Однако количество пигментов в непластидных фракциях было незначительным, что несколько затрудняет интерпретацию полученных результатов.

1. КАРОТИНОИДЫ

Поразительное разнообразие цвета живых организмов приносит не только эстетическое удовольствие, но и указывает на высокую биологическую значимость пигментов.

Одними из самых поразительных по красоте и биологической активности природных пигментов являются каротиноиды. Это жирорастворимые соединения, синтезируемые растениями, водорослями, бактериями и грибами (Sandmann, 2001). Их исследование началось еще в 1831 году, когда Вакенродером был выделен из моркови в кристаллическом виде желтый пигмент β-каротин, а в 1837 году Берцелиусом были выделены желтые пигменты из осенних листьев и названы ксантофиллами. Через 100 лет в 1933 году было известно уже 15 различных каротиноидов, около 80 - в 1947 году и за последующие двадцать лет эта величина превысила 300. В настоящее время в группу каротиноидов входит около 700 пигментов. В природе эти вещества определяют цвет опадающих листьев, окраску цветов (нарциссы, ноготки) и плодов (цитрусовые, перец, томаты, морковь, тыква), насекомых (божья коровка), перьев птиц (фламинго, ибис, канарейка) и морских организмов (креветки, лосось). Эти пигменты обеспечивают различные цвета: от желтого до темно-красного, а в комплексе с белками могут давать зеленое и голубое окрашивание.

В растениях они являются вторичными метаболитами и подразделяются на две группы: окисленных ксантофиллов, таких как лютеин, зеаксантин, виолаксантин и каротиноидов-углеводородов, таких как β- и α- каротины и ликопин.

Среди известных растительных пигментов каротиноиды наиболее распространены и отличаются структурным разнообразием и широким спектром биологического действия. В высших растениях каротиноиды синтезируются и локализуются в клеточных пластидах, где они связаны в светочувствительные комплексы, участвуя в процессе фотосинтеза и защищая растения от оксидантного стресса, вызванного избыточным освещением.

Из 700 известных каротиноидов 40 постоянно присутствуют в пище человека, провитаминной (А) активностью у млекопитающих обладают только β-каротин, альфа-каротин и криптоксантины.

Каротиноиды принято считать одними из наиболее мощных улавливателей синглетного кислорода. Именно антиоксидантные свойства этих соединений во многом определяют их биологическую активность. Хотя каротиноиды присутствуют во многих традиционных продуктах питания, наиболее богатыми источниками для человека служат ярко окрашенные овощи, фрукты и соки, причем желто-оранжевые овощи и фрукты обеспечивают основную часть поступления β- и α-каротина, оранжевые фрукты являются источниками α-криптоксантина, темно-зеленые овощи - лютеина, перец - капсантина и капсорубина, а томат и продукты их переработки - ликопина Johnson, 2002.

По уровню накопления каротиноидов среди овощных культур лидируют шпинат, богатый лютеином и зеаксантином, а также представители рода Capsicum , содержащие в плодах капсантин и капсорубин.

Среди экзогенных факторов существенное влияние на накопление каротиноидов оказывает температура выращивания, интенсивность освещенности, длительность светового периода и использование удобрений. Так известно, что в тени содержание лютеина и β-каротина в растениях ниже, чем на свету, а летом выращенная листовая капуста имеет более высокие концентрации этих каротиноидов, чем при выращивании в зимний период. По мере роста содержание каротиноидов в листьях возрастает и снижается на стадии старения, то есть количество каротиноидов в растении зависит и от времени сбора урожая. Экспериментальные исследования подтверждают, что органическое фермерство обеспечивает наибольшее аккумулирование плодами сладкого перца красных и желтых пигментов (табл.2).

Благодаря своим антиоксидантным свойствам каротиноиды привлекают особое внимание в борьбе за предотвращение таких хронических заболеваний, как рак, сердечнососудистые заболевания, диабет и остеопороз.

Таблица 2. Содержание каротиноидов в плодах сладкого перца сорта Almuden в условиях использования органических удобрений, традиционной и интегрированной технологии (мг/кг сырой массы) (Perez-Lopez et al, 1999)

Каротиноид

Органическое земледелие

Интегрированное земледелие

Традиционное земледелие

Общее содержание

3231

2493

1829

Красная фракция*

2038

1542

1088

Желтая фракция

1193

*красная фракция= капсорубин+капсантин и изомеры

Желтая фракция = β-каротин + β-криптоксантин + зеаксантин + виолаксантин

Важнейшей биологической функцией каротиноидов в организме человека является провитаминная (А) активность. Каротиноиды, обладающие такой активностью, 1) поддерживают дифференциацию здоровых эпителиальных клеток, 2) нормализуют репродуктивные функции и 3) зрение. Витамин А входит в состав зрительного пигмента родопсина, что объясняет важную роль в поддержании зрения β-каротина, α-каротина и криптоксантинов. В частности, недостаток витамина А в пище может приводить к развитию так называемой ≪куриной≫ слепоты, характеризующейся существенным снижением чувствительности сетчатки глаза в сумерках, а в тяжелых случаях к развитию так называемого ≪трубчатого≫ зрения≫, когда светочувствительные клетки периферической части сетчатки перестают работать. Лютеин и зеаксантин - два из 7 каротиноидов, обнаруженных в плазме крови, и это единственные каротиноиды сетчатки и хрусталика. В сетчатке лютеин и зеаксантин ответственны за желтую пигментацию и получили название пигменты желтого пятна. Этот участок занимает всего 2% от всей поверхности сетчатки и состоит исключительно из клеток колбочек, ответственных за цветное зрение. Предполагают, что пигменты желтого пятна участвуют в фотопротекции, и пониженное содержание лютеина и зеаксантина может быть связано с поражением сетчатки. Увеличение количества этих пигментов может быть осуществлено путем увеличения потребления антиоксидантов, овощей и фруктов, каротиноидов пищи, нормализации индекса массы тела и отказа от курения. Многие из этих факторов связаны также с пониженным риском развития старческой дегенерации желтого пятна, что предполагает существование причинно-следственной связи. Исследования показывают, что повышение доли лютеина и зеаксантина, а также ликопина снижает риск макулярной дегенерации. Следует особенно отметить, что высокие уровни потребления различных овощей, обеспечивающих поступление в организм разнообразных каротиноидов,снижают риск заболеваний глаз более мощно, чем потребление индивидуальных каротиноидов.

В целом данные эпидемиологических исследований предполагают положительную взаимосвязь между высоким уровнем потребления каротиноидов и низким риском хронических, сердечно-сосудистых заболеваний, некоторых форм рака, уровнем иммунитета.

Исследования антиканцерогенного действия каротиноидов выявили протекторный эффект β-каротина от рака легких у некурящих и особенно у мужчин. Потребление высоких доз каротиноидов снижает риск некоторых видов лимфомы, но не влияет на величину риска развития рака мочевого пузыря. Ликопин способен предотвращать рак предстательной железы.

Снижение риска сердечнососудистых заболеваний под действием каротиноидов обусловлено защитой липопротеинов низкой плотности от перекисного окисления и уменьшением интенсивности оксидантного стресса в местах локализации атеросклеротических бляшек. Когортные исследования позволили установить защитную роль каротиноидов пищи от сердечнососудистых заболеваний в Италии, Японии, Европе и Коста-Рике. Существует ряд работ, подтверждающих защитный эффект ликопина в отношении предотвращения сердечнососудистых заболеваний. Эпидемиологические исследования на 662 больных и 717 здоровых людях из 10 различных Европейских стран показали дозозависимую взаимосвязь между уровнем потребления ликопина и риском инфаркта миокарда. При сравнении уровней потреблении ликопина в Литве и Швеции было показано возрастание риска развития и смертности от коронарной болезни сердца в условиях недостатка потребления ликопина. Как оказалось, ликопин томата, соусов, кетчупов, томатного сока значительно снижает уровень окисленных форм липопротеинов низкой плотности и уменьшает уровень холестерина в крови, снижая тем самым риск сердечно-сосудистых заболеваний.

Предотвращение раковых заболеваний при потреблении высоких доз каротиноидов связано со способностью последних ингибировать пролиферацию клеток, их трансформацию и модулировать экспрессию детерминантных генов. Окисленные каротиноиды (такие как β-криптоксантин и лютеин), а также неокисленные формы (такие как β-каротин и ликопин) связаны со снижением риска заболевания раком. Исследования на культурах клеток показали, что, помимо β-каротина, антиканцерогенную активность могут проявлять некоторые другие каротиноиды, причем активность, в ряде случаев вышактивности β-каротина (например, капсантин, α-каротин, лютеин, зеаксантин и др.).

Около 90% всех каротиноидов в пище и человеческом теле представлено β- и α-каротином, ликопином, лютеином и криптоксантином. Ликопин является одним из основных каротиноидов Средиземноморской диеты и обеспечивает поступление в организм человека до 50% всех каротиноидов. Среди овощей томат представляют собой основной источник ликопина, а продукты на основе томата (кетчуп, томатная паста, соусы) обеспечивают человека 85 % всего ликопина, поступающего с пищей. Антиканцерогенные свойства ликопина подтверждены эпидемиологическими исследованиями, исследованиями in vitro и на лабораторных животных, а также на человеке.

Основными механизмами антиканцерогенного действия ликопина, как предполагают, являются участие в дезактивации активных форм кислорода, регулировании работы системы детоксикации, влияние на пролиферацию клеток, индукция клеточных взаимосвязей, ингибирование клеточного цикла и модулирование передачи сигналов.

В целом человеком абсорбируется около 10-30% ликопина. Положительное влияние на уровень абсорбции ликопина оказывает присутствие жирорастворимых соединений, включая другие каротиноиды. Удивительно, но пространственная конфигурация центральной двойной связи молекулы ликопина определяет интенсивность его абсорбции. Показано, что цисликопин, образующийся при термической обработке томата, абсорбируется эффективнее, чем трансизомер сырых плодов. Цис-изомеры образуются также и в самом организме человека и животных при потреблении транс-форм.

Помимо сыворотки крови ликопин накапливается в значительных количествах в яичках, надпочечника, предстательной и молочной железе, а также печени.

Антиканцерогенные свойства ликопина томата проявляются в отношении рака предстательной железы, молочной железы, шейки матки, яичника, печени, легких, желудочно-кишечного тракта, поджелудочной железы.

Благодаря антиоксидантным свойствам каротиноиды способны защищать организм от других патологических состояний, связанных с оксидантным стрессом. Эпидемиологические исследования показывают, что β-каротин и ликопин совместно с витаминами С и Е в значительной степени снижают риск развития остеопороза. Этот факт представляется особенно важным в профилактике остеопороза у женщин в период менопаузы, характеризующийся существенным снижением антиоксидантной защиты.

Установлено положительное действие ликопина в снижении систолического давления у гипертоников, для которых характерно развитие оксидантного стресса.

Мужское бесплодие связано, как известно, с образованием в сперме значительного количества активных форм кислорода, в то время как у здоровых мужчин активные формы кислорода в семени не обнаружены. Учитывая, что содержание ликопина в семени инфертильных мужчин ниже, чем у здоровых лиц была предпринята попытка коррекции обеспеченности ликопином. Потребление в течение года такими больными 8 мг ликопина в день значительно повысило подвижность сперматозоидов, улучшало их морфологию и обеспечило 5% случаев зачатия.

В настоящее время исследуется роль ликопина в развитии нейродегенеративных заболеваний, таких как болезнь Альцгеймера. Благодаря высокому уровню усвоения кислорода, большим концентрациям липидов и низкой антиоксидантной способности человеческий мозг является весьма уязвимым для воздействия оксидантов. Показано, что ликопин присутствует в малых концентрациях в нервной ткани, причем, его концентрация снижена при болезни Паркинсона и сосудистой деменции. В Японии установлен защитный эффект ликопина томата от возникновения и развития эмфиземы. Ожидается, что защитный эффект ликопина может проявиться у больных диабетом, с заболеваниями кожи, ревматоидным артритом, периодонтальных заболеваниях и воспалительных процессах. Антиоксидантные свойства ликопина открывают также широкие возможности его применения в фармацевтической, пищевой и косметической промышленности.

Ликопин до сих пор не рассматривают как эссенциальный нутриент, и поэтому оптимальные уровни потребления не утверждены. Однако, основываясь на данных исследований протекторного действия ликопина, можно констатировать, что суточное потребление для борьбы с оксидантным стрессом и предупреждения хронических заболеваний должно составлять 5-7 мг (Levin, 2008). При наличии заболеваний, таких как рак или сердечнососудистые заболевания, уровни потребления ликопина желательно увеличить до 35-75 мг. Реальные уровни потребления ликопина составляют 3-16,2 мг/сутки в США, 25,2 мг - в Канаде, 1,3 мг - в Германии, 1,1 мг - в Великобритании и 0,7 мг - в Финляндии.

Каротиноиды

Биологическое действие

Предотвращение заболеваний

Провитаминная активность

«Куриная» слепота

Дезактивация активных форм кислорода

Катаракта

Регулирование системы детоксикации

Остеопороз

Влияние на полиферацию клеток

Рак

Индукция клеточных взаимосвязей

ВИЧ

Ингибирование клеточного цикла заболевания

Сердечно-сосудистые заболевания

Модулирование передачи сигналов

Ревматоидный артрит

Поддержание иммунитета

Кожные заболевания

Участие в метаболизме лекарственных препратов

Защита от др. воспалительных заболеваний

2. ФЛАВОНОИДЫ

Биоразнообразие природы неисчерпаемо.

Другая группа антиоксидантов - полифенолы - составляет еще более многочисленную группу природных соединений (их известно более 8000) (Ross& Kasum, 2002).

Биофлавоноиды. Краткая справка

Биофлавоноды или витамин Р . Витамин Р (от латинского «paprika» - перец и «permeabilitus» - проницаемость) объединяет семейство биофлавоноидов. Это очень разнообразная группа растительных полифенольных соединений, влияющих на проницаемость сосудов сходным образом с витамином С.

Источники: лимоны, гречиха, черноплодная рябина, чѐрная смородина, листья чая, плоды шиповника, лук, капуста, яблоки.

Суточная потребность для человека точно не установлена.

Биологическая роль заключается в стабилизации межклеточного матрикса соединительной ткани и уменьшении проницаемости капилляров.

Пристальный интерес к биофлавоноидам возник в последнее время благодаря эпидемиологическим исследованиям, которые выявили защитный эффект овощей, фруктов, содержащих биофлавоноиды, при развитии социально значимых хронических неинфекционных заболеваний: сердечно-сосудистых и злокачественных. В многочисленных опытах показано, что флавоноиды:

  1. обладают антиоксидативными свойствами;
  2. препятствуют развитию атеросклеротических повреждений стенок артерий, подавляя процессы внутри клеточного перекисного окисления липидов;
  3. угнетают агрегацию тромбоцитов;
  4. предотвращают окислительное повреждение нуклеиновых кислот и препятствуют развитию процессов канцерогенеза. Предполагают, что флавоноиды обладают также противоаллергическим, противовоспалительным (ингибируют ЦОГ 1 и ЦОГ 2), противовирусным и антипролиферативным эффектами.

Клиническое проявление гиповитаминоза витамина Р характеризуется повышенной кровоточивостью дѐсен и точечными подкожными кровоизлияниями, общей слабостью, быстрой утомляемостью и болями в конечностях.

Препараты растительного происхождения , содержащие флавоноиды, нашли широкое клиническое применение при лечении заболеваний печени: это могут быть простые настои лекарственных растений, таких как цветки бессмертника песчаного или концентрированные экстракты - фламин (сухой концентрат бессмертника песчаного), конвифлавин (из травы ландыша дальневосточного). Комплексный препарат силимарин (содержит смесь биофлавоноидов расторопши пятнистой) обладает гепатотропным и антитоксическим эффектом, применяется при токсических поражениях печени.

Итак, Флавоноиды — это крупнейший класс растительных полифенолов. Полифенолы — это класс химических соединений, характеризующихся присутствием более чем одной фенольной группы на молекулу. Фенолы — органические соединения ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы OH− связаны с атомами углерода ароматического кольца.

Это наиболее распространенные в растительном мире антиоксиданты. Одни только флавоноиды (гидроксипроизводные флавона ) способны оказывать противовоспалительное, противовирусное, гормональное, антимутагенное действие, защищать от рака и проявлять еще огромное количество полезных для человека свойств. Установлено, что все природные полифенолы овощей обладают антиканцерогенным действием.

Действие флавоноидов:

  • Противовоспалительное
  • Антиканцерогенное (защита от рака легких и молочной железы)
  • Противовирусное
  • Антиоксидантное
  • Кардиопротекторное
  • Гормональное
  • Противоязвенное
  • Антидиарейное
  • Антиспазмолитическое
  • Улучшение памяти, обучения и способности к познанию
  • Нейропротекторное
  • Снижение риска остеопороза

Роль флавоноидов в поддержании здоровья человека огромна. Эпидемиологические исследования указывают, что потребление овощей и фруктов связано с пониженным риском развития хронических заболеваний, включая сердечнососудистые и рак. Предполагают, что именно флавоноиды и другие полифенолы являются важнейшими биологически активными соединениями, определяющими положительное воздействие овощей и фруктов на здоровье человека.

Эпидемиологические исследования подтверждают защитное действие флавоноидов в отношении онкологических и сердечнососудистых заболеваний (Ghosh&Scheepens, 2009). Обнаружено значительное различие в смертности населения с высоким (Китай) и низким(Северная Америка, Европа) потреблением флавоноидов. Только 2 из 7 крупномасштабных исследований не выявили достоверного защитного эффекта, причем оба исследования были проведены на европейцах с невысоким потреблением флавоноидов. В 14 из 19 исследований была показана обратная корреляция между случаями рака груди и уровнем флавоноидов в крови. Потребление пищи, богатой флавоноидами, связано с меньшей частотой заболеваний сердца, инфарктов, рака и других хронических заболеваний. Показано существование обратной корреляции между уровнем потребления флавоноидов и риском инсульта, а также раком легких и прямой кишки (Trichopoulos, 2003; Hirvonen et al, 2001). Поскольку эти хронические заболевания связаны с повышенным оксидантным стрессом, а флавоноиды являются сильными антиоксидантами in vitro, сделано предположение, что флавоноиды пищи оказывают положительное действие посредством усиления антиоксидантной защиты. Антиоксидантная активность флавоноидов проявляется в повышении антиоксидантного статуса плазмы, защитного действия в отношении витамина Е, эритроцитарных мембран и липопротеинов низкой плотности, а также защиты ПНЖК мембран эритроцитов от перекисного окисления.

Результаты многочисленных исследований предполагают, что у человека флавоноиды проявляют антиаллергенную, противовирусную, противовоспалительную и сосудорасширяющую активность. Флавоноиды, включая кверцитин и таксифолин , благотворно действуют на желудочно-кишечный тракт, проявляя противоязвенную, антиспазмолитическую и антидиарейную активность. Показано, что потребление овощей и фруктов с высоким содержанием полифенолов снижает риск возникновения и развития остеопороза.

Установлено, что кверцетин защищает от ВИЧ инфекции, препятствует окислению липопротеинов высокой плотности, снижая, таким образом, риск сердечно-сосудистых заболеваний. Потребление значительного количества продуктов, содержащих кверцитин (лук, грейпфрут, яблоки), снижает риск развития рака легких.

Широкий спектр биологического действия растений рода Allium (табл.1) связано не только с наличием серосодержащих соединения, но и с высокой концентрацией флавоноидов. Потребление лука ингибирует рост опухолей и микробных клеток, снижает риск рака, дезактивирует свободные радикалы и защищает от сердечно-сосудистых заболеваний. Установлена высокая антиоксидантная активность всех луковых культур (Kim&Kim, 2006; Corzo-Martinez et al, 2007).

Таблица 1. Биологическое действие растений рода Allium

Биологическое действие

Общее количество работ

Количество исследований на людях

Кардиопротекторное

Антимикробное

Антиканцерогенное

Антиоксидантное

Гипогликемическое

Противовоспалительное

Так девять эпидемиологических исследований в различных частях земного шара (Китай, Италия, Аргентина, США и др.) четко показали значительное снижение риска рака желудочно-кишечного тракта с увеличением потребления чеснока (You et al, 1989; Buiatti et al, 1989). Последнее наблюдение связано со способностью чеснока снижать уровень нитритов в желудочно-кишечном тракте (предшественников канцерогенных нитрозаминов) и бактериостатическим действием в отношении Helicobacter pylory , вызывающего развитие язвы и рака желудка (Lanzotti, 2006). Показано защитное действие аллил ди- и трисульфидов растений рода Allium от рака печени, вызываемого афлатоксином.